28岁实现财务自由，32岁当上淘宝总裁，从一个沉默寡言的普通程序员到商界领袖、天猫淘宝双料总裁，无论是在阿里内部还是网络上，对于蒋凡的评价，总是充满着矛盾和两面性。
永远的板寸头、络腮胡子、一副黑框眼镜，如果单是看这样的外表，蒋凡就是一个典型的理工男、程序员。实际上，最初的蒋凡，的确是谷歌中国的一名程序员，而他的性格也是典型“社恐症”患者，沉默寡言、不爱说话，不喜欢公开场合演讲，每次开口，和人谈的也仅限于技术和业务。
蒋凡一开始的成功，离不开李开复的提携。2006年，蒋凡从复旦计算机系毕业后加入了谷歌中国。在谷歌期间，蒋凡参与了众多项目研发，涉足的项目包括谷歌地图、谷歌搜索、内容广告等。2010年，蒋凡离开谷歌中国加入了李开复成立的创新工场，作为李开复爱徒的蒋凡成为了其中一个创业项目的CEO，也就是友盟。
在创新工场的时候，蒋凡并不显山露水，永远在听、很少说话。但蒋凡做的友盟在技术底子上并不差，所以后来能以8000万美元的价格被阿里收购。
进入阿里后的蒋凡，虽然依旧社恐，哪怕在开会等场合都不爱说话，但他却逐渐显露出了两方面的过人之处。第一，蒋凡具有一位优秀产品经理的基本品质，能够从供需双侧对产品进行思考和改进，并且特别擅长从用户角度发现供应链的供给多样化创新，站在用户视角找供应链的细分亮点，站在供应链视角挖掘用户的隐藏需求。第二，蒋凡是具有工程师思维的算法王者。在谷歌中国的经历为蒋凡打下了扎实的技术功底，这帮助蒋凡更好地把技术、产品和商业进行结合。最具代表性的案例就是蒋凡对于手机淘宝的改造，通过算法技术让手机淘宝实现了千人千面的信息流推荐，并让手机淘宝的“猜你喜欢”功能成为消费者逛淘宝时最喜爱使用的功能之一。
从一级社恐到双料总裁，从谷歌中国的普通码农，到手机淘宝无线化变革的推动者、淘宝天猫双料总裁，蒋凡用12年的时间，走出了一条属于自己的路。
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